阿斯巴甜

背景

阿斯巴甜是一种用于低热量食品的人造甜味剂。它主要来源于化学结合的两种天然氨基酸，化学名称为 N-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸-l-甲酯 (APM)。它于 1965 年无意中发现，后来获得专利，是目前美国使用最多的人造甜味剂。

阿斯巴甜是一种白色、无味的结晶粉末。它比糖甜约 200 倍，并且易溶于水。它具有甜味，没有其他人造甜味剂中报告的苦味化学或金属余味。这些特性使其成为许多食品食谱中用作糖替代品的良好成分。然而，阿斯巴甜确实会与其他食用香料发生相互作用，因此它不能完全替代糖。如果使用阿斯巴甜，则必须修改烘焙食品、糖果和其他产品的食谱。虽然阿斯巴甜可用于微波食谱，但它对大量加热很敏感，因此不适合烘烤。

阿斯巴甜提供甜味和风味，而不会像其他甜味剂一样赋予其他物理特性（如体积或卡路里），这一事实使其独一无二。另一个有用的特性是它与其他甜味剂具有协同作用，从而可以使用更少的总甜味剂。除了使食物变甜外，阿斯巴甜还用于减少卡路里，并增强和延长水果的风味。

历史

几千年来，人类一直渴望有甜味的食物。西班牙阿拉纳 (Arana) 的古代洞穴壁画展示了一个新石器时代的人从野蜂巢中取蜂蜜的画面。有人提出，早期人类可能已经使用食物的甜味来告诉他们哪些食物可以安全食用。甚至有人认为，对甜味的渴望可能是人类与生俱来的特质。不幸的是，许多天然甜味的食物含有相对大量的卡路里和碳水化合物。

替代甜味剂被开发出来以提供甜味而没有不必要的卡路里。它们还提供了额外的好处，例如提高药物的适口性、帮助控制糖尿病以及在没有糖的情况下提供具有成本效益的来源。第一个糖精于 1879 年被发现，并已用于牙膏、漱口水和无糖口香糖等产品中。

阿斯巴甜的甜味是 G.D. Searle and Co. 的美国药物研究员 James Schlatter 于 1965 年意外发现的。他认为这种材料没有毒，就没有洗掉就继续工作。当他舔手指拿起一张称重纸时，他发现了APM的甜味。这一最初的突破使该公司筛选了数百个 APM 的修改版本。然而，这些材料都没有提供原始化合物中的所有优点，包括经济的制造、出色的味道质量和效力、消化的天然代谢途径、出色的稳定性和极低的毒性。因此，该公司寻求并获得了美国专利 3,492,131 和多项国际专利，并将最初的发现商业化。美国专利于 1992 年到期，现在任何想要使用它的公司都可以使用该技术。

经过多年的毒性测试，FDA 最初于 1980 年批准将阿斯巴甜用作甜味剂。然而，食品中使用的合成化学品的一个标志是其安全性受到不断审查。阿斯巴甜也不例外，自推出以来，就一直围绕其安全性存在争议。大多数这些担忧在 1984 年末得到平息，当时在调查了各种与阿斯巴甜相关的投诉后，FDA 和疾病控制中心得出结论，该物质是安全的，不代表广泛的健康风险。这一结论在 1985 年得到美国医学会的进一步支持，阿斯巴甜自此获得市场份额。除了在美国使用外，阿斯巴甜也已获准在超过 93 个国家/地区使用。

阿斯巴甜自 1983 年起由 Searle 以 NutraSweet' 和 Equal' 品牌销售。目前，NutraSweet' 是一种非常受欢迎的成分，用于 4,000 多种产品，包括口香糖、酸奶、减肥软饮料、果汁、布丁、谷物和粉状饮料混合物。据该公司称，仅在美国，NutraSweet® 的销售额在 1993 年就超过了 7.05 亿美元。

原材料

阿斯巴甜主要来源于称为氨基酸的化合物。这些是植物和动物用来制造生命必需蛋白质的化学物质。在 20 种天然存在的氨基酸中，其中两种，天冬氨酸和苯丙氨酸，用于制造阿斯巴甜。

所有的氨基酸分子都有一些共同的特征。它们由氨基、羧基和侧链组成。侧链的化学性质是区分各种氨基酸的原因。氨基酸的另一个特征是能够形成不同的分子构型，称为异构体。这些异构体用字母 L 和 D 表示。阿斯巴甜仅由 L、L 异构体组成；其他异构体组合都没有甜味。阿斯巴甜的甜味无法通过观察它所源自的两种氨基酸来预测。 L-天冬氨酸味道平淡，L-苯丙氨酸味道苦涩。然而，当这两种化合物化学结合，并对L-苯丙氨酸稍加修饰时，就获得了甜味。

天冬氨酸是具有“带电”侧基的五种氨基酸之一。天冬氨酸上的带电侧基是(-CH 2 -COOH)。当放入水中时，这种材料会电离并带负电。苯丙氨酸具有与水不相容的非极性疏水侧基。它由一个六碳环组成，并通过甲基 (-CH 2 ) 基团连接到主要的氨基酸骨架上。在合成阿斯巴甜之前，它会与甲醇反应。这会添加一个通过氧与分子连接的甲基，并且该化合物被转化为甲酯。合成阿斯巴甜所需的甲醇具有化学结构 (CH 3 -OH)。这是一种非常常见的材料，被有机化学家广泛用于各种化学合成。

制造
过程

虽然它的成分——天冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇——天然存在于食物中，但阿斯巴甜本身不会也必须制造。 NutraSweet'（阿斯巴甜）是通过发酵和合成过程制成的。

发酵

直接发酵产生制造阿斯巴甜所需的起始氨基酸。在这个过程中，能够产生特定氨基酸的特定类型的细菌大量繁殖。在大约三天的过程中，氨基酸被收获，细菌被破坏。

1 要开始发酵过程，将来自纯细菌培养物的样本放入含有其生长所需营养物质的试管中。初次接种后，细菌开始繁殖。当它们的种群足够大时，它们会被转移到种子罐中。细菌用于制造 L-天冬氨酸和 L-苯丙氨酸的菌株是 B. flavum 和 谷氨酸棒杆菌 分别。
2 种子罐为更多细菌的生长提供了理想的环境。它充满了细菌茁壮成长所需的东西，包括温水和碳水化合物食物，如甘蔗糖蜜、葡萄糖或蔗糖。它还具有醋酸、醇或碳氢化合物等碳源，以及液氨或尿素等氮源。这些是细菌合成大量所需氨基酸所必需的。其他生长因子，如维生素、氨基酸和微量营养素，完善了种子罐的内容。种子罐配备了一个混合器，用于保持生长培养基的移动，以及一个泵，用于输送过滤后的压缩空气。当存在足够的细菌生长时，来自种子罐的内容物被泵送到发酵罐。
3 发酵罐本质上是种子罐的更大版本。它充满了与种子罐中相同的生长培养基，也为细菌生长提供了完美的环境。在这里，细菌可以生长并产生大量氨基酸。由于 pH 控制对于最佳生长至关重要，因此需要时将氨水添加到水箱中。
4 当存在足够的氨基酸时，将发酵罐中的内容物转移出来，以便开始分离。这个过程从离心分离器开始，它分离出大部分细菌氨基酸。所需氨基酸在离子交换柱中进一步分离和纯化。从该柱中，氨基酸被泵送到结晶罐，然后被泵送到晶体分离器。然后将它们干燥并准备好用于阿斯巴甜生产的合成阶段。

综合

阿斯巴甜可以通过各种合成化学途径制造。通常，苯丙氨酸通过与甲醇的反应进行改性，然后与稍微改性的天冬氨酸结合，最终形成阿斯巴甜。

5 源自发酵过程的氨基酸最初经过修饰以生产阿斯巴甜。苯丙氨酸与甲醇反应生成称为 L-苯丙氨酸甲酯的化合物。天冬氨酸也以这样一种方式修饰，以保护分子的各个部分免受进一步反应的影响。一种方法是使天冬氨酸与导致添加苄基环的物质反应以保护这些位点。这确保了进一步的化学反应只会发生在天冬氨酸分子的特定部分。
6 氨基酸经过适当修饰后，将它们泵入反应罐中，在室温下混合 24 小时。气温然后增加到大约 149°F (65°C) 并再保持 24 小时。然后将反应冷却至室温。用适当的溶剂稀释并冷却至约 0°F (-18°C)，导致结晶。然后通过过滤分离晶体并干燥。这些晶体是必须进一步改性的阿斯巴甜中间体。
7 中间体通过与乙酸反应转化为阿斯巴甜。该反应在装满酸水溶液、钯金属催化剂和氢气的大罐中进行。将其彻底混合并使其反应约12小时。